Desetljećima je Nicholson bio jedna od najvećih holivudskih zvijezda i do danas je jedno od njegovih najprepoznatljivijih lica: podignute obrve iznad sunčanih naočala i vragolasti osmijeh zaštitni su mu znak.

Nicholson je rođen 1937. kao izvanbračno dijete 18-godišnje plesačice iz New Jerseyja. Odrastao je s njezinim roditeljima i tek je u 37. godini saznao da mu je 'starija sestra' June zapravo majka. Njegova holivudska karijera započela je raznošenjem pošte u studijima Metro Goldwyn Mayera. Svoju prvu ulogu duguje kralju filmova B-produkcije Rogeru Cormanu koji ga je 1960. angažirao u filmu "Mala trgovina užasa".

Proboj među holivudske zvijezde stigao je ulogom razočaranog odvjetnika u filmu ceste "Goli u sedlu" 1969. Film kontrakulture s Henryjem Fondom i Dennisom Hopperom u ulogama bajkera postaje kultni klasik, a Nicholsonu donosi prvu od 12 nominacija za Oscara. Između uspješnih uloga u hitovima poput "Pet lakih komada" Boba Rafelsona 1970., "Kineske četvrti" Romana Polanskog  1974. i  "Isijavanja" Stanleyja Kubricka 1980., Nicholson 1975. osvaja prvog Oscara za glavnu ulogu igrajući buntovnog pacijenta u psihijatrijskoj bolnici u "Letu iznad kukavičjeg gnijezda" Miloša Formana.  

Iako ima petero djece s četiri žene, u braku je bio samo jednom, s glumicom Sandrom Knight od 1962. do 1968. Imao je burnu 13 godina dugu vezu s glumicom Anjelicom Huston, kćeri redatelja Johna Hustona, koja je nepovratno skončala kad je zatrudnjela tadašnja Nicholsonova ljubavnica, manekenka Rebecca Broussard, najbolja prijateljica njegove kćeri Jennifer.

Približavajući se devetom desetljeću života, novinarima je rekao da su dani burnih ljubavi iza njega, ali se još nije odrekao druge dugogodišnje strasti, navijanja za Los Angeles Lakerse. Na ekranu je stari majstor okrenuo novu stranicu nizom filmova o starenju, bolesti i smrti, od "Gospodina Schmidta" 2002. i "Ljubav nema pravila" 2003. do "Imaš petlju?" 2007. godine.

 U razgovoru s novinarima na premijeri "Gospodina Schmidta", Nicholson je priznao da je oduvijek želio biti karakterni glumac. Redatelj Rob Reiner nazvao ga je najmanje taštim glumcem kojeg je upoznao. U filmu "Imaš petlju?", njegovu posljednjem hitu, Nicholson glumi terminalno bolesnog milijunaša Edwarda koji se u bolničkoj sobi zbliži s Carterom (Morgan Freeman). Njih dvojica sastavljaju popis stvari koje žele učiniti prije smrti. Nicholson je kasnije izjavio da se njegova lista ne razlikuje mnogo od one njegova lika i da je jedini način da izbjegne strah od smrti tako da živi ovdje i sada. Kazao je da je zadovoljan svojim životom te da bi, da dobije još jednu priliku, sve ponovio.

U 80-im godinama nastavlja nizati filmske uspjehe pa nakon filma "Poštar uvijek zvoni dvaput", 1983. osvaja drugog Oscara za ulogu umirovljenog astronauta alkoholičara u "Vremenu nježnosti" te dobiva još dvije nominacije za "Čast Prizzijevih" i "Čelični krov".  Trećeg Oscara osvojio je 1997. za ulogu opsesivnog neurotika u "Bolje ne može", a u međuvremenu je od svog dijaboličnog osmijeha napravio brend glumeći zlikovca Jokera u "Batmanu".

Nicholsonov život izvan ekrana nije bio ništa manje dramatičan. Desetljećima je živio na Hollywood Hillsu, prvi mu je susjed bio Marlon Brando, a tek nešto dalje kuću je imao Warren Beatty. Policija je navodno u čast tog trojca njihovu ulicu zvala "prilazom zločestih momaka".